こんにちは、フリーランスエンジニアのToshi Seitoです。
皆さんは、日々のタスク管理やスケジュール管理に「手帳」を使っていますか？
それとも、スマホやPCのアプリで完結させる完全デジタル派でしょうか？
私はエンジニアという職業柄、基本的にはデジタルツールを駆使していますが、考えを整理するときは手書きが欠かせない人なのでいつもノートやメモパッド、Boox nova 3 Colorというタブレットを使っています。
そして2025年には、手帳ではありませんが、コクヨのCa.Crea（カクリエ）というA4を3つ折にしたタイプのノートも使い始めて、更にアナログノート路線が加速したのですが、「このままでは続かない」 そう感じて、ある相談相手に私の手帳の使い方を話しました。
その相手とは、生成AI（Gemini）。
AIから返ってきた言葉は、「その使い方は苦行です」というものでした。
今回は、良かれと思ってやっていたアナログ手帳での失敗と、これからの手帳の使い方についてシェアしたいと思います。
私の手帳遍歴
※さらっと今までどんな手帳を使ってきたのかをまとめてみました。
子供の時から手帳は好きでしたが、仕事とは関係ないので省きますが、確か記憶だとジャック・スケリントンの手帳を使っていた記憶があります。
20代（会社員）： 高橋の手帳でリシェルを愛用していました。とにかく月のインデックスがいい感じに開きやすかったのが気に入っていました。確か自己啓発本か何かで知って使い始めました。
20代中頃：リーマンショックの余波で2年後にリストラを経験。リストラ後は新しいことを始めたいという気持ちもありフランクリン・プランナーを使い始めました。このフランクリン・プランナーをきっかけに長期目線での人生設計などを真剣に考える切っ掛けになりました。
20代後半：東北大震災を経験。次のステップに進むために英語を学び始める。その時使い始めたのがEditのカバーがビニールのケースになっている形の手帳です。1日1ページでしたが、割とコンパクトで使いやすかったです。そしてこの英語を始めてワーホリに行って返ってくるまで使っていました。
帰国後再就職（30代）：WEB業界に入り始める。手帳はこの頃から使うのをやめて、ノートを手帳代わりに使うようになりました。「何も書かない日」があることが勿体なく感じ、プレッシャーになったからです。ただし、ノートはいいものを使いたいと思い、文具王が開発したAccess Notebookを手帳代わりにしばらく使っていました。
独立後（30代中頃）： 電子ペーパー端末Boox nova 3 Colorを使い始める。結局今までの手帳やノートを電子化しているのではじめから電子化される方がいいと思い、Booxを購入。雛形をそのままコピーできるのでTODOリストなど漏れることがなく、ずっと重宝していて今までで最長に使っていた手帳（ノート）。
こうしてみてみると日付入りの手帳に戻りたいと思ったことがないのが、面白いなと思いました。自分にとっては本当に日付入りはいらないんだなと。
年末に見つけた「200の行動指針」と「毎日の評価」
2024年の年末に一つの記事を読み心が踊ったのを覚えています。確かXでシェアされていたので知ったと記憶しています。
自分専用の「200の行動指針」をつくったら、人生がうまくいきはじめた
この記事では判断疲れを防ぐために、自動的に動けるように行動指針をまとめて毎日読み返すことで、上手く行ったという話が書かれています。
そしてその記事には、行動指針だけでなくその日の評価もまとめているのですが、私自身こういうのが好きなので、早速2025年の年初から取り入れました。
今までは行動指針のようなものは、クレドという形でB6サイズのクリアケースにいれてBooxに挟んでいたのですが、より強烈なものがあった！という感じで衝撃でした。
挫折した「100の行動指針」と「ガントチャート式評価ノート」
この早速2025年の始まりに合わせて100の行動指針を取り入れました。
その時にBooxだと電源を入れて行動指針のファイルを選んでというステップが多く、いつでもすぐに見返すにはちょっと不便なので、新しいノートを選ぶ必要が出てきました。
このとき見つけたのが、コクヨのCa.Creaです。
これは実は専用のケースが販売されていて、左と右で2冊分セットすることができます。
私の場合、左側が横線が入ったのノートと右側にガントチャート式のノートをセットしました。
これが左側のノートで、恥ずかしいのでほとんどモザイクかけていますが、こんな感じでカテゴリーを分けて最終的には100以上にはなっていたと思います。
こちらは、右側にセットしたガントチャートを評価ノートにして数字だったり丸だったり、書いています。
これは1月なので、運用方法はまだはっきりしておらず色々と混在していますね。
で、結果これでどうなったかと言うと、実は左側の行動指針の読み返しについては3ヶ月で挫折してしまいました。
右側のガントチャート式評価ノートについては、かろうじて9月くらいまではやっていたのですが、これも途中から毎日つけるのがしんどくなってしまい、あとから思い出してつけるようになったのが8月頃からでした。
しかも、これ以外にも冒頭でも話しましたが、Obsidianでのログを記録したり、Obsidian用の転機を目的にしたアナログノートも実は使い始めるなど、色々とメモのカオスな状態になってしまっていました。
それでも10月以降忙しくなってしまい、とりあえずは続けていたのですが、これは良くないと年末にこの状態を見直すことにしました。
AIから「それは苦行だからやめましょう」と言われる
年末にこの状況から改善したいと思ったのと、そもそもObsidianというものが出てきてすべてをObsidianで一括管理したいというのが一番の理由でAIと運用方法をそうだんしたのですが、年のために2025年の手帳の使い方についてこと細かく説明したら、ガントチャートについてこのような回答がありました。
「Toshiさん、それは『苦行』だからやめましょう。毎日15項目も評価をする事自体（私の性格上）マイナスにしかならないです。」
という感じで言われました。
Geminiに私の背景知識とか入れているので、ある程度私の性格というか特質を知っている前提でアドバイスしているので、こういう回答だったと思うのですが、苦行という話でした。
この苦行というのは、評価が悪いときにバツをつけてしまったり低い評価をつけることで気分が落ち込んでしまうとか、そういう意味で行ってくれているのですが、私自身は評価低くてもあまり気にはしていなかったのですが、どちらかというとその行為自体が大変だったかなとは思いました。
更に左のノートも、3ヶ月で読み返しをやめてしまったのもありますが、自分の性格上ですが、調子の良いときにできることをルーティンにするというのがちょっと難しいのだなと、改めて気づきました。
そういう意味では、どんなに大変なときでも必ずできるくらいの物をルーティンにするというのが、このGeminiとの対話のなかっで最適解というのがわかりました。
良くなかったノートの使い方
もう少しノートの使い方に関して良くなかった点をあげると、左側のノートには100の行動指針以外にも、その年の目標や、読んだ本、やりたいことリストとか、色々なログをカテゴリーで分けていました。
カテゴリーごとにページのバッファーを作っていたのですが、そのせいでどんなカテゴリーがあったかすら忘れてしまい、気づけばかけるはずだった記録が残ってないということが起きていました。
なので、この点についてもAIに注意してもらえたのはありがたかったです。
2026年は「積み上げ式」と「余白」で運用する
AIとの壁打ちを経て、2026年の手帳運用を大幅に見なおすことができました。
今年は「積み上げ」と「余白」がテーマになりました。
現在は、デジタルの『Obsidian』を最終的なログとしつつ、手書きノートは以下のように変えました。
1. 「積み上げ式」で書く（裏表紙からスタート）
先程の反省から「ここは読書用」とページを分けるのをやめ、前半は目標などを書きますが、ノートをひっくり返した「裏表紙」側からは、すべてを時系列順に書いていく「積み上げリスト」にしました。
- 読んだ本
- 発信（ブログ、Podcast、メルマガなど）
- 買ったもの（高額な物）
- 経験したもの
これらをジャンル分けせず、上から順に書いていきます。 こうすると、ノートが埋まっていくことで「これだけ積み上げてきた」という実績が可視化されます。いちいちページを探すことなくすぐに書くことができますし、なによりも積み上がっていく感じが自己肯定感を上げてくれます。
2. 物理的に「余白」を作る
ノートに書くときは、意識して「1行空ける」ようにしました。
以前は情報をギチギチに詰め込んでいましたが、物理的な隙間を作ることで、後から見返した時に追記ができたり、何より気持ち的（見た目的）な余裕ができます。
3. TODOリストの複製による持ち越しをやめた
また、消化しきれなかったToDoリストを、翌日に無理やり持ち越すのもやめました。
つまり、Boox自体使うことを一旦やめました。
今までは、TODOリストを忘れないようにするのが自分にとっても安心できることだったので、特に気にしたことがなかったのですが、長い期間動かずにあるTODOリストは、不思議とバックグラウンドで無駄に考えてしまう原因だと気づきました。
また、TODOリストでも、やりたいこととやるべきことも区別せずに管理していたのですが、これも良くなくてよく考えれば消費期限（モチベーション的にも情報的にも鮮度が古い）が切れているものもあったりと、整理するのも面倒になってしまい、心理的な負担になっている場合があることに気づきました。
なので現在は、無駄に目に触れないように、忘れてはいけないけど今ではないというリストはObsidianに入れておいて、今日明日のタスクについてはメモ用紙にササッと書いて、次の日にはそのメモ用紙はシュレッダーで処分して、常に新しいページでリスタートするというやり方に変えています。
これは結構良くて、いつもリフレッシュした気分で仕事が始められるのでおすすめです。
4．右側はA4厚紙を3つ折にして毎日の簡単なログを書けるように
そして右側のノートについては、ガントチャートは残しつつこれは使わないので空いている部分は緊急のメモ紙として使います。
そして、その右側のノートの上にクリップで挟む形で、A4厚紙に仕事とプライベートのログを1行で書けるようにします。
これは、先程書いたObsidianに転機する用のノートを廃止して、その代わりの物です。
以前のようには厳密にはログは残りませんが、これだけでも十分というのが分かったので1日の振り返りに簡単にまとめるようにしたものです。
ちなみに日々の仕事のログについては、自分で開発した時間管理アプリがあり、作業を登録すると自動でサーバー上のObsidianに転機するようになっているので、そもそも現在は転機する必要もないので、これはサッと見返すためのものです。
ちなみに紙は、『長門屋商店 NAGATOYA 上質紙 White Paper 特厚口 A4 50枚 ナ-022』という用紙を使っています。耐久性もあり、3つ折にしてもしっかりしているのでとても使いやすいです。
これもGeminiいわく、書き終わったらスキャンしてさっさと捨てましょうとのことです。笑。
まとめ：フリーランスこそ、自分に「余白」を許可しよう
私たちはつい、スケジュール帳が埋まっていることや、タスクを完璧にこなすことを「正義」としがちです。 しかし、長く走り続けるフリーランスに必要なのは、「調子が悪い時でも回るシステム」です。
もし今、あなたが手帳やタスク管理に疲れを感じているなら、それはあなたの意志が弱いからではありません。システムが「余白」を許していないだけかもしれません。
あえて1行空けてみる。 できなかったタスクを、一旦忘れてみる。
そんな「余白」を作ることから、新しいアイデアや次の仕事への活力が生まれてくるのだと、AIとの対話を通じて改めて実感しています。
今回の「手帳の見直し」や「AIとの具体的なやり取り」については、Podcastでも詳しくお話ししています。 移動中や作業用BGMとして、ぜひ聴いてみてください。
